Miguel Oliveira tinha vivido um primeiro dia positivo no Grande Prémio de Itália, mas o segundo dia não foi do mesmo nível. O luso foi 11.º classificado na qualificação e caiu durante a corrida sprint, num incidente que também acabou com Fabio Quartararo na gravilha.
Miguel Oliveira começou o dia com a segunda sessão de treinos livres, na qual terminou no 18.º lugar. Nesta sessão de meia hora, o português efetuou três saídas para a pista, com a sua volta mais rápida a acontecer na segunda saída, com 1:46.700 minutos, na nona de 13 voltas que efetuou. O luso terminou a 1.092 segundos do mais rápido, que foi Francesco Bagnaia.
Na qualificação, o português tinha garantido ontem a passagem direta à Q2, na qual foi 11.º classificado. De resto, o Falcão não conseguiu melhorar a volta que tinha feito na tarde de ontem (não ficou longe de igualar esse registo, sendo 37 milésimos mais lento no dia de hoje), mas a volta em 1:45.377 minutos apenas foi suficiente para ficar à frente do colega de equipa Raúl Fernández, que tinha passado pela Q1.
No sprint, o luso perdeu algumas posições na primeira volta, depois de um toque com Álex Márquez, caindo para o 16.º lugar, atrás de Fabio Quartararo e à frente de Álex Rins. A corrida de Oliveira não foi além da segunda volta, com o luso a tentar ultrapassar Quartararo em Scarperia. Oliveira procurou a linha interior, ambos tocaram-se, o português perdeu a frente da sua moto e caiu, levando Quartararo consigo para a gravilha. Os comissários decidiram não penalizar ninguém depois de verem o incidente.
