Acabou por ser um dia amargo para Miguel Oliveira em Mugello, com a chegada da chuva a fazer pensar que isso iria beneficiar o português. Mas a chuva não era muito forte e o português acabou por ser apenas quinto classificado na primeira sessão de qualificação, o que faz sair do 15.º lugar para a corrida de amanhã.
Começando pela terceira sessão de treinos livres, ainda disputada em piso seco, o português partia do dia anterior com o 15.º melhor registo e previa-se tarefa difícil para subir ao top-10, que permitia acesso direto à Q2. O português melhorou mesmo o seu tempo e a posição, mas ficou-se apenas pelo 14.º lugar, com 1:46.154 minutos, a 761 milésimos do líder da sessão, Francesco Bagnaia.
A maior novidade no FP4 foi mesmo a aparição da chuva. A tabela de tempos ficou fechada ainda antes da chegada da chuva, com Miguel Oliveira a fechar no quarto lugar, com 1:47.149 minutos, a 535 milésimos do líder da sessão, que foi novamente Bagnaia. Mas a chuva podia animar o fim de semana para o português, embora não fosse muito forte, o que ia dificultar a vida dos pilotos no que toca à escolha de pneus.
Na Q1, Miguel Oliveira chegou a liderar depois das primeiras voltas, ainda feitas com pneus de chuva, mas Brad Binder foi o primeiro a mostrar que os pneus slicks valiam a pena. Quando os pneus slicks foram montados, parecia que Jack Miller e Marc Márquez iam passar à Q2, mas o australiano foi surpreendido por Fabio Di Giannantonio, que viria mesmo a conquistar a pole position. Oliveira teve o mérito de bater Brad Binder, com o português a rodar em 1:48.231 minutos, a 1.012 segundos de Di Giannantonio.
